Rancificação!

         A rancificação pode ocorrer por dois processos: hidrólise (quebra da molécula pela água) e reação com oxigênio do ar. Estas reações em geral conferem ao alimento um gosto ruim e um cheiro desagradável. Na manteiga por exemplo, a presença de ácido butanóico (ou butírico), dá o gosto ruim de manteiga rancificada.    
        O processo de oxidação ocorre na posição alílica, ou seja carbono vizinho da dupla ligação). Uma vez formados os radicais livres eles propagam rapidamente aumentando o consumo de oxigênio e começam, a ser preceptíveis as alterações organolépticas. Nessa fase há um aumento da concentração dos hidroperóxidos de tal forma que a sua decomposição produz quantidades perceptíveis de seus produtos de decomposição que é acelerada pela presença de ácidos graxos livres que fornecem prótons aos hidroperóxidos propiciando sua rápida decomposição.
          A reação é catalisada por íons metálicos. No final desta fase ocorre a formação de unidades menores de álcoois, aldeído, cetonas, etc. que conferem o gosto ruim e cheiro aos óleos rancificados, por ex., o azeite de oliva por conter bastante insaturações facilmente se oxida.
          O processo de oxidação que se dá na posição alílica, pode também ocorrer em fosfolipídeos, que são os lipídeos componentes das membranas celulares. Se o processo de oxidação for intenso, causado por estresse ou outros fatores, pode levar à doenças. A vitamina E, hoje está sendo muito utilizada para minimizar estas oxidações protegendo a membrana celular.